Chicago Bears (2003-nu)
I Charles Tillmans første år som en Bear i 2003-sæsonen, måtte han kæmpe sig til en startende plads som cornerback. Han sluttede med anden flest tacklinger for Bears (83) kun slået af Bears store stjerne Brian Urlacher. På trods af Tillmans overraskende gode rookie-sæson for Chicago Bears, endte Bears på 3. pladsen i NFC North med en 7-9 record.
I 2004-sæson blev Tillman aldrig en speciel stor faktor for Bears, da han led under en knæskade, men han kom stærkt igen i sæsonen efter, hvor han var en af grundene til, at Bears havde et af de bedste defenses i 2005-sæsonen. Han etablerede en af ligaens farligste cornerback-duoer denne sæson med Nathan Vasher, og en af ligaens bedste secondaries med de to safeties Mike Brown og Chris Harris. Bears vandt divisionen, men tabte i divisionsrunden i playoff til Carolina Panthers.
Tillman førte Bears’ secondary i 2006-sæsonen med flest tacklinger og havde en nøglerolle for Bears defense, og han var en af grundene til Chicago Bears endte i Super Bowl denne sæson (tabte til Colts). Et godt eksempel på Tillmans gode sæson var optakten til kampen mod Giants. Giants stjerne-receiver Plaxico Burress udtalte sig ret nedladende i forhold til Bears’ secondary med ordene ”average” og ”very beatable”. Tillman holdte Burress til 11 yards og leverede samtidig en interception.
Tillman havde leveret nogle gode og stabile sæsoner med undtagelse af en skade, og blev derfor belønnet med en ny kontraktforlængelse på hele 6 år i sommeren 2007. Tillman skulle muligvis allerede har haft sin første Pro Bowl for 2006-sæsonen, da han både havde flere tacklinger og interceptions end Deangelo Hall og Ronde Barber, som blev valgt.
Tillman leverede igen et stabilt niveau efter sin kontraktforlængelse, men Bears secondary havde store problemer med at holde modstanderen fra yards de følgende sæsoner, og forsvaret holdte på ingen måde det niveau, som de havde i 2005- og 2006-sæsonenerne.
Bears secondary blev forbedret og Zakckary Bowman og Tillman dannede ny CB-duo efter Vasher røg ud med en skade i 2009-sæsonen. Tillman leverede 6 forced fumbles, som var det højeste af en CB i denne sæson og det andet højeste i NFL, kun slået af Shaun Phillips fra San Diego Chargers.
I 2010-sæsonen var Tillman igen leading tackler for Bears’ secondary, men det var i høj grad løbeforsvaret som var en trussel for Bears (2. bedste i denne sæson). I 2011-sæsonen imponerede Charles Tillman og fik sin første Pro Bowl med hele 99 tacklinger (2. flest af en CB i 2011), 4 forced fumbles (flest af en CB i 2011) og 3 INTs.
I sine 10 sæsoner for Chicago Bears har Tillman formået at være en af de tre, som har formået at holde sin starterplads igennem alle sæsonerne på det traditionsrige og ambitiøse Chicago Bears forsvar. De andre to er Lance Briggs og Brian Urlacher.
Igennem alle sæsonerne har Tillman formået at spille utrolig stabilt og holde niveau, som mange andre i Bears’ secondary kun har gjort i perioder. En af grundene til hans store succes er, at Lovie Smith (siden 2004) har formået at bruge Tillman rigtigt. Tillman er ikke en af de hurtigste cornerbacks, og har derfor svært ved at følge med i man-coverage, og han bruger derfor sine styrker bedre i zone-coverage. Charles Tillmans forcer er bump ’n run situationer, tight coverage (inden for de første 10 yards), run-support og forcere fumbles. I Smiths Tampa 2 system dækker Tillman primært zoner, hvilket er perfekt for Tillman, da han ellers ville blive brændt af modstandernes receivers.
Charles Tillman beskrevet kort: Meget fysisk og utrolig boldsøgende